Charlie Sheen peilte einst eine große Filmkarriere an. Als großes Vorbild galt immer sein Vater Martin Sheen. Schon als Kind hielt er sich am Set von Apocalypse Now auf und war beeindruckt von der Schauspielerei. Charlie Sheen, geborener Estevez, nahm sogar den Künstlernamen seines Vaters an und versuchte mit seiner ersten großen Rolle in Platoon, in die Fußstapfen seines Vaters zu treten. Platoon kam bei Kritikern und Publikum gut an und auch der erst 21-jährige Charlie Sheen erhielt positive Resonanz. Im folgenden Jahr 1987 besetzte Regisseur Oliver Stone Charlie Sheen abermals als Hauptdarsteller in seinem Film Wall Street. An der Seite von Michael Douglas schaffte das junge Talent nun den endgültigen Durchbruch. Auch in den folgenden drei Jahren bestätigte Charlie Sheen, dass er eine vielversprechende Karriere vor sich hat. Young Guns und Men at Work an der Seite seines Bruders Emilio Estevez zeigten einen wandelbaren Charakterschauspieler, der Charlie Sheen aber leider nie wirklich werden würde.
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Mein junger Onkel Charlie
1989 versprach Oliver Stone Charlie Sheen die Hauptrolle in Geboren am 4. Juli, besetzte letztlich aber Tom Cruise. Kinopublikum und Kritiker feierten den Film und Tom Cruise erhielt für seine Darstellung sogar eine Oscar-Nominierung. Sauer ließ Charlie Sheen verkünden, er werde niemals wieder einen Film mit Oliver Stone drehen. Ein Versprechen, dass er 2010 brach, als er einen kleinen Cameo-Auftritt in dem Sequel Wall Street 2: Geld schläft nicht hatte. In den 1990ern begann dann der langsame Abstieg des Charlie Sheens mit seinem immer stärker aufkommenden Bad Guy-Image. Außer Hot Shots! – Die Mutter aller Filme und Hot Shots! – Der zweite Versuch konnte er keine nennenswerte Erfolge feiern. Von seinem starken Karrierestart distanzierte er sich immer weiter und wechselte ins Action- und Komödienfach, allerdings bedingt erfolgreich.
Mein wilder Onkel Charlie
Mit dem Abstieg seiner Filmkarriere gelang es Charlie Sheen sein Bad Boy-Image immer mehr zu festigen und mit ständig neuen Schlagzeilen auf sich aufmerksam zu machen. 1990 schießt er seiner damaligen Verlobten Kelly Preston “aus Versehen” in den Arm. Diese löst daraufhin die Verlobung auf. Der Startschuss für Charlie Sheen’s Frauengeschichten. Zwei Jahre lang ist er mit der ehemaligen Porno-Darstellerin Ginger Lynn Allen liiert. Dann folgt eine kurze Ehe von fünf Monaten mit dem Model Donna Peele und seine erste Verurteilung 1996, nachdem er seine Freundin, die Porno-Darstellerin Brittany Ashland, krankenhausreif schlug. Desweiteren fingen in den 1990ern Sheen’s Drogen- und Alkoholexzessen an. Bekannte Saufkumpanen von ihm waren die Schauspieler Sean Penn und Rob Lowe, mit denen er schon in jungem Alter Kurzfilme drehte.
1998 ließ sich Charlie Sheen in eine Drogenklinik einweisen. Doch ohne Erfolg, nach seiner Entlassung stürzte er immer weiter ab und auch seine Karriere, wenn wir es zu diesem Zeitpunkt überhaupt noch als Karriere bezeichnen können, stagniert immer mehr. Scary Movie 3 zum Beispiel wurde noch ein respektabler Kassenerfolg, doch zeigte eigentlich sehr drastisch, wie weit der Star gesunken war. Spätestens jetzt war seine Chance je wieder als ernstzunehmender Schauspieler angesehen zu werden, ein Ding der Unmöglichkeit geworden.